回到2016年夏天，彼时22岁的蒂芙尼正就读于宾夕法尼亚大学，并与比她小一岁的罗斯·梅卡尼克展开了一段恋情。罗斯的父亲是一位颇具实力的大律师，而蒂芙尼则与他的家人相处得十分融洽，经常与母亲一同入住梅卡尼克家族在汉普顿的别墅中。

在暑假期间，蒂芙尼甚至带着男友前往特朗普位于佛罗里达州棕榈滩的海湖庄园度假。然而，随着蒂芙尼转学至乔治城大学，这对情侣的异地恋逐渐加深了他们之间的隔阂。实际上，两人终究无法走到一起，因为罗斯及其家族都是希拉里的坚定支持者，而蒂芙尼自然要支持自己父亲的政治立场。

分手后，有报道称蒂芙尼曾短暂与墨西哥前总统之子德罗捏托约会，但这一消息并未得到证实。直到2018年夏天，蒂芙尼在希腊度假时邂逅了迈克尔·布洛斯，两人一见如故，很快便确立了恋爱关系。

随着交往的深入，蒂芙尼了解到迈克尔·布洛斯出身豪门，他的父亲是尼日利亚的一位亿万富翁，拥有两家上市公司，家族的业务几乎涵盖尼日利亚的各个领域。不久后，蒂芙尼便将新男友介绍给了父亲，特朗普对这个未来的女婿表示了极大的满意。

在特朗普任期的最后一天，布洛斯在白宫玫瑰园内向蒂芙尼求婚，赠送了一枚价值120万美元的华丽钻戒。2022年11月，他们在特朗普的海湖庄园中举办了盛大的婚礼，正是当年蒂芙尼与初恋男友罗斯度假的地方。

特朗普在第二次参选期间，布洛斯和他的家族也大力支持，凭借作为总统女婿的身份，不仅提升了个人地位，其家族企业的发展也进一步跃上了新的台阶。